陶小挺（吴倩 饰）和陶小笛（吴倩 饰）虽然并非双胞胎，但却有着几乎一模一样的外表。长大之后，姐妹两人共同来到大城市打拼。踏实肯干的陶小挺一直坚信，人生的道路必须依靠自己的双手一点一点的发掘出来，因此格外努力的学习经营。而陶小笛却认为，这是一个看脸的世界，长得好看的人一定会有更好的人生。因此，陶小笛走上了整容医美的不归路。 一次偶然中，陶小挺邂逅了商业奇才连胜（张鲁一 饰），两人不打不相识，牵扯出了一段美好的姻缘。与此同时，陶小笛则将飞上枝头变凤凰的希望寄托在了富二代仇英树的身上。
讲述三个年青人，各自背负不同的背景和遭遇，于八十年代的香港相遇—— 娴及丈夫根偷渡来港，但只有根能安然抵步，根误以为娴及儿子海已死，心灰意冷之际得老板器重，更将爱女中下嫁，生得一子文。 二十年后，终与根相认。海羡慕文得天独厚，对文轻易夺得好友南之妹媛的芳心更生妒意，自卑下埋首工作，终取得根信任。期间，文与海分别认识由台湾来港的路。因为上一代的误会，路对潦倒好赌的父亲泉盲目维护，一直无法原谅生母娥。路后得商界名女人珊赏识，二人成为好友。 某次大陆之行，海误撞死一途人，为求自保，竟令文入狱。怎料过程被新目击，海怕东窗事发，将新推落悬崖。后来更将怀有自己骨肉的俐抛弃。 文在狱中受尽折磨，整个人变得踏实刻苦。路更对文由怜生爱，但为了与媛的姊妹情，强自抑压对文的爱意。文出狱后，发觉自己所有的不幸，竟是海一手安排，决心作出反击，从此兄弟决裂……
