三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。 两人虽然出身下层，但是都有共同的梦想，那就是在上海出人投地。于是，他们决定用自己的拳头闯出名堂。他们开始了刀头舔血的日子，在连番激斗后，两人终于一步步接近他们的目标……
幸好，参加“特长班”的培训，Ray找到了自己的“特长”。和Tanya经营的“牛郎生意”说不上顺风顺水，但也慢慢走上轨道，虽然出手阔绰的妇人并不多，Tanya的"Happy Consultant"宣传手段也不尽如人意，可毕竟，生活出现了转机。 在此期间，Ray还友情“慰劳”了下邻居太太，完全是出于对其丈夫无休止的控诉展开的报复。 不仅如此，Ray还陷入了一场恋爱中，可惜，事不遂人愿，郎有情，妾无意，最后以Ray伤心的撕碎告白信结束。 2个孩子也不给Ray省心，儿子玩哥特，又疑似有GAY倾向，女儿痴迷于一无脑男，在学校的表现差强人意。而2人同母亲的关系又极度白热化，非常迫切地想要搬回老爸的住处。 最后Ray在生意惨淡，又面临下岗，加上对孩子的责任等一系列的压力下，接受了Lenore的介绍，瞒着Tanya开始接手出手阔绰的富太太们。而第一个客户正是自己的前妻Jessica。
